O claustro foi construído no antigo bairro judeu devido à iniciativa do bispo Pedro Tenorio. Reza a lenda que foi ateado intencionalmente fogo ao bairro para poder construir o claustro.
A sua construção iniciou-se em 1389. Tem planta quadrada com cinco arcos apontados em cada cruzaria.
Não existindo ordem monástica na Catedral, o claustro teve várias funções; desde armazém, local de reunião e até mercado (recuperando as funções que o espaço tinha na antiga judiaria).
É a maior e talvez mais importante capela da catedral. Foi fundada por D. Álvaro de Luna (1390-1453), Condestável de Castela, como panteão familiar.
A capela é em estilo gótico flamejante, obra de Hanequin de Bruxelas. No centro, os túmulos de D. Alvaro de Luna (que morreu decapitado em Valladolid), rodeado de cavaleiros da ordem de Santiago, e o de sua esposa, rodeado de frades franciscanos. O retábulo central é do século XV, obra de Sancho de Zamora. A escultura de Santiago é de Juan de Segovia. Lateralmente temos os túmulos de filhos e outras personagens ligadas à família.
Na cabeceira encontra-se o duplo deambulatório que corresponde a uma planta de cinco naves. Este duplo deambulatório é de proporções grandiosas e está enriquecido por diversos elementos arquitetónicos e uma abóbada original. Os tramos do deambulatório correspondem às distintas capelas com plantas alternadas de retângulos e triângulos, o que faz com que as capelas tenham tamanhos diversos .
As capelas maiores e menores concebidas no projeto de Rodrigo Ximénez de Rada rodeavam nas suas origens a cabeceira da catedral. Algumas desapareceram e outras foram ampliadas ou redimensionadas. Das capelas menores só permanecem as de Santa Ana e Sâo Gil. Das maiores, conservam-se com elementos da primeira época as de S. João Batista e Santa Leocádia. Alteradas na ornamentação estão a capela dos Reis Velhos e Santa Lúcia. Todas as outras foram modificadas ou já desapareceram.
É um retábulo gótico, uma das últimas manifestações desta arte que desaparecia para dar passagem ao Renascimento. A obra teve início em 1497 e ficou terminada em 1504. Na sua feitura, ordenada pelo cardeal Cisneros, estiveram envolvidos vários arquitetos, pintores e escultores, naquilo que resultou numa autêntica obra-prima coletiva.
O retábulo conta com uma importante estatuária e com uma magnífica filigrana.
Desde 1087, a mesquita principal de Toledo deu lugar à nova catedral de Santa Maria. Foi necessário mais de um século para esta se começar a transformar na grande obra gótica atual. A decisão de construção deve-se ao bispo Jiménez de Rada, muito viajado por França, e que queria deixar em Toledo uma obra grandiosa à moda europeia. A construção das naves avançou no século XIV, dando lugar a um amplo templo com cinco naves. As colunas de separação das naves são cilíndricas, com oito semicolunas adossadas.
As esculturas são de grande qualidade, podendo considerar-se um dos melhores conjuntos hispano-flamencos, ainda que a iconografia e estilo sejam algo conservadoras.
A fachada principal da catedral de Toledo tem três portas. A do meio é conhecida por porta do Perdão, já que antigamente dizia-se que os penitentes que por ela passassem teriam os pecados perdoados. O seu tímpano mostra a Virgem Maria a oferecer o paramento a Santo Ildefonso, então bispo de Toledo. Segundo a tradição, numa noite, Santo Ildefonso teve uma visão da Virgem Maria, na Catedral. Ele viu a Mãe de Deus, descida do céu, sentada no seu trono episcopal. Ouviu sua doce voz chamar o seu nome. Ele aproximou-se e ajoelhado aos seus pés recebeu um rico paramento em agradecimento à devoção que o fiel servidor de Cristo lhe dedicava.
A Catedral de Toledo é uma das três catedrais góticas espanholas do século XIII, sede da Arquidiocese de Toledo, sendo considerada a obra magna desse estilo no país. Foi construída de 1226 a 1493 e foi projetada a partir da Catedral de Bourges. O longo período de construção explica a mistura de estilos: no exterior é puro gótico francês, enquanto o interior tem motivos decorativos tipicamente espanhóis como o mudéjar e o plateresco.
A principal fachada tem três portas: a Puerta del Perdón, a Puerta del Juicio Final e a Puerta del Infierno. A primeira tem esse nome porque costumava-se garantir as indulgências para aqueles que por ela entravam para pedir perdão. Hoje é aberta somente em ocasiões especiais. A terceira contém apenas decorações florais. Era usada para a procissão do Domingo de Ramos.
