O claustro foi construído no antigo bairro judeu devido à iniciativa do bispo Pedro Tenorio. Reza a lenda que foi ateado intencionalmente fogo ao bairro para poder construir o claustro.
A sua construção iniciou-se em 1389. Tem planta quadrada com cinco arcos apontados em cada cruzaria.
Não existindo ordem monástica na Catedral, o claustro teve várias funções; desde armazém, local de reunião e até mercado (recuperando as funções que o espaço tinha na antiga judiaria).
É a maior e talvez mais importante capela da catedral. Foi fundada por D. Álvaro de Luna (1390-1453), Condestável de Castela, como panteão familiar.
A capela é em estilo gótico flamejante, obra de Hanequin de Bruxelas. No centro, os túmulos de D. Alvaro de Luna (que morreu decapitado em Valladolid), rodeado de cavaleiros da ordem de Santiago, e o de sua esposa, rodeado de frades franciscanos. O retábulo central é do século XV, obra de Sancho de Zamora. A escultura de Santiago é de Juan de Segovia. Lateralmente temos os túmulos de filhos e outras personagens ligadas à família.
Na cabeceira encontra-se o duplo deambulatório que corresponde a uma planta de cinco naves. Este duplo deambulatório é de proporções grandiosas e está enriquecido por diversos elementos arquitetónicos e uma abóbada original. Os tramos do deambulatório correspondem às distintas capelas com plantas alternadas de retângulos e triângulos, o que faz com que as capelas tenham tamanhos diversos .
As capelas maiores e menores concebidas no projeto de Rodrigo Ximénez de Rada rodeavam nas suas origens a cabeceira da catedral. Algumas desapareceram e outras foram ampliadas ou redimensionadas. Das capelas menores só permanecem as de Santa Ana e Sâo Gil. Das maiores, conservam-se com elementos da primeira época as de S. João Batista e Santa Leocádia. Alteradas na ornamentação estão a capela dos Reis Velhos e Santa Lúcia. Todas as outras foram modificadas ou já desapareceram.
É um retábulo gótico, uma das últimas manifestações desta arte que desaparecia para dar passagem ao Renascimento. A obra teve início em 1497 e ficou terminada em 1504. Na sua feitura, ordenada pelo cardeal Cisneros, estiveram envolvidos vários arquitetos, pintores e escultores, naquilo que resultou numa autêntica obra-prima coletiva.
O retábulo conta com uma importante estatuária e com uma magnífica filigrana.
Desde 1087, a mesquita principal de Toledo deu lugar à nova catedral de Santa Maria. Foi necessário mais de um século para esta se começar a transformar na grande obra gótica atual. A decisão de construção deve-se ao bispo Jiménez de Rada, muito viajado por França, e que queria deixar em Toledo uma obra grandiosa à moda europeia. A construção das naves avançou no século XIV, dando lugar a um amplo templo com cinco naves. As colunas de separação das naves são cilíndricas, com oito semicolunas adossadas.
As esculturas são de grande qualidade, podendo considerar-se um dos melhores conjuntos hispano-flamencos, ainda que a iconografia e estilo sejam algo conservadoras.
A fachada principal da catedral de Toledo tem três portas. A do meio é conhecida por porta do Perdão, já que antigamente dizia-se que os penitentes que por ela passassem teriam os pecados perdoados. O seu tímpano mostra a Virgem Maria a oferecer o paramento a Santo Ildefonso, então bispo de Toledo. Segundo a tradição, numa noite, Santo Ildefonso teve uma visão da Virgem Maria, na Catedral. Ele viu a Mãe de Deus, descida do céu, sentada no seu trono episcopal. Ouviu sua doce voz chamar o seu nome. Ele aproximou-se e ajoelhado aos seus pés recebeu um rico paramento em agradecimento à devoção que o fiel servidor de Cristo lhe dedicava.
A Catedral de Toledo é uma das três catedrais góticas espanholas do século XIII, sede da Arquidiocese de Toledo, sendo considerada a obra magna desse estilo no país. Foi construída de 1226 a 1493 e foi projetada a partir da Catedral de Bourges. O longo período de construção explica a mistura de estilos: no exterior é puro gótico francês, enquanto o interior tem motivos decorativos tipicamente espanhóis como o mudéjar e o plateresco.
A principal fachada tem três portas: a Puerta del Perdón, a Puerta del Juicio Final e a Puerta del Infierno. A primeira tem esse nome porque costumava-se garantir as indulgências para aqueles que por ela entravam para pedir perdão. Hoje é aberta somente em ocasiões especiais. A terceira contém apenas decorações florais. Era usada para a procissão do Domingo de Ramos.
A igreja de San Román foi um templo mudéjar consagrado no ano de 1221. Como se pode ver na imagem, são bem visíveis os arcos em ferradura, testemunhos da forte influência moçárabe na cidade.
