O castelo de Montalegre encontra-se situado num local outrora habitado sucessivamente por lusitanos, romanos, suevos e visigodos. Foi edificado no séc. XIII e reedificado em 1331 e conserva, das obras do tempo de D. Afonso IV, a Torre de Menagem. Esta torre, de 27 m de altura, encontra-se rematada por ameias pentagonais e o andar superior está rodeado de matacães e mísulas alongadas.
As preocupações com esta fortificação justificavam-se com a necessidade de defesa da fronteira, do reino de Portugal, de que esta região fez parte a partir da independência e que ao longo de séculos foi ameaçada por Castela.
Por volta de 1385, o castelo foi submetido pelas forças de D. João I, que o doou ao Condestável, D. Nuno Álvares Pereira. Depois de 1640, com a Guerra da Restauração da independência portuguesa a estrutura defensiva foi modernizada para utilizar artilharia.